1999年8月，在尤文图斯失意的亨利受到恩师温格的召唤，以1650万美元加盟阿森纳。经过一个半月的调整和适应，1999年9月18日主场对阵南安普顿的比赛中，亨利打破了进球荒，帮助阿森纳赢得了比赛。

（1999年，亨利持有14号球衣）

1999-2000赛季，亨利代表阿森纳在联赛中出场31次，打进17球。他在其他比赛中出场17次打进9球，并逐渐开始在阿森纳展现自己的才华。那个赛季，阿森纳在联赛中排名第二，落后于曼联。

（亨利开始在英超展现自己的才华）

2000-2001赛季是亨利在阿森纳的第二个赛季。他在联赛中出场35次，打进17球。他在各项杯赛中出场18次，打进5球。

（阿森纳客场黄黑球衣）

2001-2002赛季是亨利英超生涯的第三个赛季。本赛季也是亨利成为英超第一前锋的标志性赛季。他代表阿森纳出场33次，打进24球，成为本赛季英超联赛的最佳射手。他在各项赛事中总共出场49次，打进32球。 2002年足总杯决赛，阿森纳以领先利物浦7分的优势夺得联赛冠军，并以2:0击败切尔西。阿森纳成为了联赛并且是联赛中排名第一的球队。双足总杯冠军。

（01-02赛季，亨利首个英超冠军和足总杯冠军）

2002-2003赛季，亨利在各项赛事中打进32球并贡献23次助攻，其中联赛进球24个。他的出色表现带领阿森纳成功卫冕足总杯。然而，在联赛最佳射手争夺战中，他以1球之差被范尼斯特鲁伊击败。不过亨利仍然获得了英格兰足球先生和英格兰足球先生两项荣誉，并成为2003年世界足球先生第二名。

（2002-03赛季也是经典O2广告赞助的第一赛季）

然而06阿森纳欧冠决赛阵容，在联赛最佳射手争夺战中，他以1球之差被范尼斯特鲁伊击败。不过亨利仍然获得了英格兰足球先生和英格兰足球先生两项荣誉，并成为2003年世界足球先生第二名。

（2002-2003赛季，黄色客场球衣）

（2002-03赛季，O2广告赞助第二版球衣）

2003-2004赛季是亨利在阿森纳的第五年。这也是阿森纳球迷最自豪的一年。他们在联赛中取得了38场不败的成绩，打破了百年来没有任何一支球队取得过的纪录。之后，亨利更是在37场联赛中攻入24球，当选英格兰双料足球先生（足球运动员和球员），并成为2004年世界足球先生的亚军。整个赛季各项赛事总共打进39球。亨利在各大联赛中的进球数都领先全场，并赢得了欧洲金靴奖。

（赛季不败，绝对经典）

2004-2005赛季，亨利依然保持巅峰状态，各项赛事打进31球，成为欧洲最强射手之一。他与比利亚雷亚尔的弗兰分享欧洲金靴奖，成为当今足坛的领军人物。世界上唯一一位能够连续两年获得金靴奖的球员。虽然联赛失败，但他仍然拥有足总杯冠军。

（2004-05赛季06阿森纳欧冠决赛阵容，经典T90模板球衣）

2005-2006赛季对于亨利的球迷来说绝对是值得铭记的一年。 2005年，亨利从法国同胞维埃拉手中接过队长袖标，正式成为阿森纳队长。

（2005-06赛季，亨利正式成为阿森纳队长）

同年5月06阿森纳欧冠决赛阵容，阿森纳也正式告别辉煌的海布里球场，迁入酋长球场。亨利亲吻球场的那一刻让人久久难以忘怀。

（亲吻球场，告别曾经辉煌的海布里球场）

本赛季亨利延续惊人表现，37场联赛打进27球，再次成为英超最佳射手。这是他来到英超7年来第四次获得这一荣誉。

（酒红色主场球衣、阿森纳球衣系列TOP3）

本赛季，阿森纳也进入了欧冠决赛的舞台，但他们无法阻挡巴萨梦2的铁蹄，莱曼被罚下，比分2:1逆转，欧冠决赛的失利也随之而来。让亨利稍后离开。伏笔已经埋下了。

（欧冠决赛输给巴塞罗那，身穿客场黄色O2球衣）

2006-2007赛季是亨利在阿森纳的第八年。本赛季亨利遭遇一系列伤病，状态也受到影响。他在当地比赛中出场17次，打进10球。本赛季也是亨利阿森纳生涯的第一个赛季。一个句号。 2007年6月25日，亨利以2400万欧元的转会费正式加盟西甲豪门巴塞罗那。

（前往巴塞罗那前的最后一件主场球衣）

8年时间，174个联赛进球和42个欧战进球，亨利和阿森纳的故事并没有结束。国王最终会回到他的领土，亨利也一样。 2011年12月9日，阿森纳俱乐部成立125周年，亨利铜像在酋长球场外揭幕。亨利参加揭幕仪式时忍不住落泪。球迷高呼“签下他，签下他”。 2012年1月6日，阿森纳与红牛完成租借归还手续，亨利正式回归阿森纳。 1月10日的第一场比赛中，他替补攻入致胜一球。

（阿森纳建队125周年，亨利经典庆祝动作铜像揭幕）

40天，新的12号球衣，3个进球，这是亨利职业生涯对阿森纳最后的记忆。

（亨利阿森纳生涯最后一件主场球衣）

他见证了枪手的辉煌，也经历了无数的失望。他为阿森纳打进了229个进球，其中42个是在欧洲比赛中进球。他是阿森纳历史上最好的球员（由球迷投票）。英超进球效率最高的射手（场均 0.68）。

亨利，海布里球场最好的国王，阿森纳的绝对传奇人物。