阿尔贝托·扎切罗尼 （ ）.扎切罗尼在米兰的亮点无疑是 98/99 赛季的意甲冠军。99/00赛季，四大豪门空无一人，联赛仅排名第三，欧冠小组垫底。在 00/01 赛季，扎切罗尼的情况并没有改善ac米兰欧冠冠军，他最终在 2001 年 3 月 12 日被解雇。

切萨雷·马尔蒂尼 （ ）.扎切罗尼离开后，老马尔蒂尼成为临时经理，并在 00/01 赛季的剩余时间里领导球队。其中，在联赛第30轮客场对阵国际米兰的比赛中，对方被0：6辱骂或让很多球迷津津乐道。

法提赫·特里姆。01/02 赛季 AC 米兰终于迎来了期待已久的土耳其特里姆，但理想是美好的，现实是残酷的，土耳其米兰之旅于 2001 年 11 月 5 日匆忙结束。

卡洛·安切洛蒂 （Carlo）。2001 年 11 月 7 日，米兰老将卡洛·安切洛蒂上任，到时候，恐怕没有多少人会相信，这个没能在尤文图斯执教的“第二个千禧年”，竟然能在米兰有所作为。然而，卡洛·安切洛蒂在米兰度过了很多年，在此期间，他带领球队在 02/03 和 06/07 获得两次欧冠冠军，03/04 年获得意甲冠军，02/03 年获得意大利杯冠军，07/08 年世俱杯，03/04 和 07/08 年获得欧洲超级杯，04/05 年获得意大利超级杯。在 08/09 赛季结束时，卡洛·安切洛蒂离开了米兰市。

莱昂纳多 （ ）。卡洛·安切洛蒂的继任者也是球队的传奇人物巴西人莱昂纳多。在 09/10 赛季，莱昂纳多只带领 AC 米兰获得了意甲第三名，欧冠和意大利杯都输了。赛季结束时，莱昂纳多由于与管理层的分歧再次离开了车队。

马西米利亚诺·阿莱格里 （ ）.当一位只有意甲中下游经验的教练执教米兰时，疑惑肯定不是不可缺少的。幸运的是，阿莱格里也是一支优秀的球队，在他的第一个赛季就帮助AC米兰重新夺得联赛冠军，并在11/12赛季赢得了意大利超级杯。然而，米兰的阵容发生了巨大变化，他们的成绩开始下滑，2014 年 1 月 13 日，阿莱格里因带领球队取得糟糕成绩而被解雇。

毛罗·塔索蒂 （Mauro）。阿莱格里被解雇后，塔索蒂作为临时主教练带领球队参加了意大利杯的比赛，AC 米兰以 3-1 击败斯佩齐亚晋级。

克拉伦斯·西多夫 （ ）.作为阿莱格里的接班人，AC米兰最终选择了许久未退役的西多夫。但一个好的球员并不一定是一个好的教练，西多夫最终带领米兰在联赛中获得了第八名，错过了欧洲比赛，并在耻辱中离开了这个赛季。

菲利波·因扎吉 （ ）.西多夫离开课堂后，曾在米兰梯队接受培训的因扎吉接过了教练鞭。可惜，九烨的执教成绩也不尽如人意，联赛只排名第十，因扎吉赛季末出局。

西尼萨·米哈伊洛维奇 （ ）.15/16 赛季，具有强大国际米兰背景的米哈伊洛维奇成为 AC 米兰的主教练。这种微妙的关系显然使米哈伊洛维奇的犯错幅度比其他任何教练都低，事实证明，尽管带领球队进入了意大利杯决赛，但米哈伊洛维奇在欧冠资格赛中的不利竞争导致米哈伊洛维奇于 2016 年 4 月 12 日被解雇。

克里斯蒂安·布罗基 （ ）。米哈离开后，青年队教练布罗基成为临时主教练。然而，他执教的七场比赛未能扭转局势，在意大利杯中输给了尤文图斯，在意甲联赛中获得第七名，错过了欧洲比赛。

文森佐·蒙特拉 （ ）.16/17 赛季，曾经的小飞机 成为了米兰的新教练。在他的带领下，米兰以那个赛季联赛第六名的成绩重返欧洲赛场，意大利超级杯击败尤文图斯，赢得了他们多年来的第一个冠军。17/18赛季，李戈执教米兰，开启大买模式，但米兰的表现不涨反跌ac米兰欧冠冠军，最终蒙特拉在2017年11月27日被解雇。

（ ）. 离开课堂后，米兰传奇人物 接手了比赛。在 17/18 赛季，加图索最终带领米兰在联赛中排名第六。在 18/19 赛季，加图索带领米兰在联赛中排名第五，距离欧冠仅差一分，赛季结束时，加图索被解雇并放弃了大部分薪水。

马可·詹帕洛 （Marco）。加图索离开后ac米兰欧冠冠军，前桑普多利亚教练詹保罗接任。但这位先生的表现实在难看，2019年10月8日就被米兰横扫了。

斯特凡诺·皮奥利。在解雇了贾姆博尔后，米兰高层敲定了曾执教国际米兰的皮奥利成为新任主帅。在 19/20 赛季，斯特凡诺·皮奥利最终带领球队获得联赛第六名，获得了欧联杯的资格。在 20/21 赛季，皮奥利带领米兰获得联赛亚军，并帮助球队重返欧冠。21/22赛季，他帮助AC米兰在久违后重新夺回意甲冠军。尽管 22/23 赛季带领球队卫冕，但他和米兰城的故事仍在继续。