首次被皇马解雇后，安切洛蒂先后转会拜仁、那不勒斯和埃弗顿。在太妃糖时期，甚至有声音说安切洛蒂已经“老而无力”；而随着2021年夏天重返伯纳乌，安切洛蒂证明了“老而弥坚”；回归后的首个赛季，安切洛蒂就率队再次夺得西甲和欧冠冠军。虽然上赛季未能卫冕两个联赛冠军，但仍保留了一座国王杯冠军。

皇马本赛季其实投入并不多欧冠冠军奖杯，只签下贝林汉姆，放走了本泽马；在首发没有顶级中锋的情况下，安切洛蒂依然率领皇马在西甲联赛中遥遥领先，早早终结了冠军悬念；联赛30场不败也创造了对手的新纪录；赛季中期还在西班牙超级杯决赛中战胜巴萨，而在人们更熟悉的欧冠赛场上，安切洛蒂又创下了5项前所未有的新纪录。

决赛击败多特蒙德之后，安切洛蒂执教生涯已经夺得了5个欧冠冠军欧冠冠军奖杯，包括6个绝杀球和5座奖杯，夺冠概率高达83%！据统计，安切洛蒂执教生涯夺得的欧冠冠军比其他任何一位主教练都至少多2个，最接近的是佩斯利、瓜迪奥拉和齐达内，他们都夺得了3个。甚至可以说，安切洛蒂夺得的欧冠冠军数量和瓜迪奥拉、穆里尼奥一样多。而如果算上球员时代，安切洛蒂已经夺得了7个欧冠冠军！

此外，安切洛蒂在欧冠赛场共执教204场，取得其中115场胜利，并带领8支不同的球队征战欧冠赛场。这些数据均为欧冠赛场历史第一。安切洛蒂两次皇马生涯共率队夺得包括2座欧冠、2座西甲、2座国王杯在内的13座冠军奖杯，距离队史第一的穆诺兹仅差一座冠军奖杯。安切洛蒂与皇马仍有合同在身，下赛季追赶甚至超越皇马的可能性极大。

虽然29座冠军奖杯没有瓜迪奥拉的38座多，但安切洛蒂有荣誉、有经验、有情商、有战术，还是历史上第一位夺得五大联赛冠军的主教练欧冠冠军奖杯，说他是现役最优秀的主教练也不为过。