97/98赛季四分之一决赛 多特蒙德VS拜仁慕尼黑

1997/98赛季，德甲获得3个名额。其中，多特蒙德是卫冕冠军，拜仁是上赛季德甲冠军，而勒沃库森作为德甲亚军，也通过资格赛成功晋级正赛。三队顺利晋级小组赛后，四分之一决赛迎来了多特蒙德与拜仁的直接较量。首轮，拜仁与多特蒙德主场激战，最终90分钟互交白卷。第二轮移师威斯特法伦体育场，90分钟内两队依然未能取得进球。直到加时赛下半场，多特蒙德凭借瑞士前锋查普伊萨特的进球才击败拜仁。

98/99赛季四分之一决赛 凯泽斯劳滕 VS 拜仁慕尼黑

1997/98赛季，德甲上演了凯泽斯劳滕奇迹，因此他们和亚军拜仁将代表德甲参加明年的欧冠联赛。顺利晋级小组赛后，两队在四分之一决赛中正面交锋。这次拜仁没有重蹈覆辙。首轮主场凭借埃尔伯和埃芬博格的进球以2:0获胜。第二回合，埃芬博格和扬克尔在前22分钟连续梅开二度。凯泽彻底崩溃了。最终拜仁 阿森纳 2000欧冠决赛，他们主场0:4落败。拜仁以总比分6:0晋级半决赛。

99/00赛季半决赛 瓦伦西亚 VS 巴塞罗那

1999/00赛季，三支参赛的西甲球队联手杀入半决赛，创造了纪录。半决赛中，瓦伦西亚与巴萨展开首轮内战。结果，瓦伦西亚首轮出人意料地主场4：1击败巴塞罗那。他们将简单却又犀利致命的进攻方式发挥到了极致。安古洛、门迭塔、“小虫子”洛佩兹接手了瓦伦西亚的四个进球。一个进球，佩莱格里诺的乌龙球。第二轮在诺坎普球场，瓦伦西亚继续保持优势。尽管以1:2小负拜仁 阿森纳 2000欧冠决赛，但他们仍然以总比分5:3成功晋级决赛。门迭塔连续进球，为巴萨做出贡献的正是弗兰克·德波尔和科库。

99/00赛季决赛 瓦伦西亚 VS 皇家马德里

随着皇马在半决赛淘汰拜仁，欧冠历史上首次出现两支来自同一国家的球队争夺冠军。当时，皇马仅排名西甲第五，不得不在欧冠决赛中做出孤注一掷；瓦伦西亚连续淘汰拉齐奥和巴塞罗那也受到了很多人的看好。 2000年5月24日，欧冠决赛在法兰西体育场打响。由于瓦伦西亚缺乏大赛决赛经验，整场比赛他们都被皇马熟悉的节奏压制。球门范围内只有一脚射门。皇马依靠莫伦特斯的头球、麦克马纳曼的剪刀脚抽射和劳尔的单刀射门连进三球，最终以3：0获胜，捧起冠军奖杯。

2001/02赛季半决赛 皇马VS巴塞罗那

2002年是皇马成立100周年。他们在欧冠半决赛中遭遇死敌巴塞罗那，西甲国家德比时隔41年再次在欧冠进行。首轮比赛，皇马凭借齐达内和麦克马纳曼的进球，客场2:0击败诺坎普。伯纳乌第二回合，劳尔率先破门，埃尔格拉打进乌龙球。最终，双方1：1打平。皇马晋级决赛，最终击败勒沃库森夺得冠军。

2002/03赛季半决赛 AC米兰VS国际米兰

2003年，意甲复制了三年前西甲四强三进的壮举。尤文半决赛挑战皇马，米兰德比在另一边。圣西罗的第一轮比赛基本上平安无事。整场比赛连一张黄牌都没有。最终，双方互交白卷。在同一体育场的第二轮比赛中，舍甫琴科在上半场结束前率先进球。下半场马丁斯为国米扳平比分。最终，双方1：1握手言和。 AC米兰依靠“客场”进球淘汰对手晋级决赛。

2002/03赛季决赛AC米兰VS尤文图斯

半决赛的另一边，尤文图斯逆转了皇马，因此2003年的决赛变成了意甲内战。 2003年5月28日，在老特拉福德球场，双方将意大利足球的精髓展现得淋漓尽致、精美绝伦。在120分钟的比赛中，尤文图斯只有一次射门击中门框。孔蒂击中横梁，米兰进攻也白费，舍瓦进球却被判无效。最后的点球大战中，虽然布冯扑出了西多夫和卡拉泽的点球，但迪达的表现更加出色。他三次拒绝尤文图斯的点球，AC米兰最终成功夺得大耳朵杯冠军。

2003/04赛季四分之一决赛 切尔西 VS 阿森纳

2003/04赛季，阿森纳以不败战绩夺得英超冠军，一时大获成功，但在欧冠却遭遇滑铁卢。四分之一决赛，他们的对手是本国的切尔西。首轮拜仁 阿森纳 2000欧冠决赛，凭借皮雷的进球，阿森纳客场1:1战平。海布里球场第二回合，雷耶斯上半场率先破门，但下半场开始后不久兰帕德扳平比分。双方一直胶着到第87分钟。蓝军后卫布里奇攻入制胜球，切尔西客场取得成功。逆转晋级4强。

2004/05赛季四分之一决赛 AC米兰VS国际米兰

时隔两年，欧冠联赛再次上演米兰德比，不过这次晋级八强。首轮比赛，凭借斯塔姆和舍瓦的进球，AC米兰主场2-0获胜。第二回合，舍瓦上半场的大力射门再次破门，米兰已经对胜利充满信心。比赛下半场出现了颇具争议的一幕。第71分钟，坎比亚索头球攻门被主裁判默克判无效。愤怒的国际米兰球迷向球场内投掷杂物和烟花。其中一枚烟花击中了迪达的肩膀。

事态无法控制，比赛被迫中断。大约半小时后

比赛重新开始，看台上再次燃放烟花。

默克立即宣布比赛提前结束。国际米兰被判0:3负，米兰晋级半决赛。

2004/05赛季半决赛 利物浦VS切尔西

2004/05赛季，由穆里尼奥和贝尼特斯两位英超最受欢迎的外籍教练率领的切尔西和利物浦在半决赛中相遇，这也拉开了两人连续五年的恩怨情仇。欧冠联赛中的球队。斯坦福桥首回合双方均未进球。在安菲尔德的第二回合比赛中，路易斯·加西亚在比赛第4分钟就攻入一球，但赛后回放显示，加拉斯在球越过球门线之前就将球解围。遗憾的是，裁判判定进球有效，利物浦最终以1：0淘汰切尔西。这粒“鬼球”至今仍让不少切尔西球迷耿耿于怀。

2005/06赛季小组赛 利物浦 VS 切尔西

2005年欧冠决赛，利物浦上演“伊斯坦布尔奇迹”夺冠，但当年他们在英超联赛中仅排名第五。欧足联最终决定允许利物浦和英超第四的埃弗顿同时参加欧冠资格赛，而利物浦也在连续过三关后晋级正赛。小组赛抽签时，欧足联特别规定，利物浦在欧冠小组赛中回避同一联赛球队的规定并不适用于利物浦。结果，利物浦很巧合地与切尔西分在了同一组。这是欧冠历史上唯一一次两队同组。 2支来自同一联赛的球队。两回合交锋，双方打成0:0平。最终，利物浦以1分的优势击败切尔西，取得小组第一。